余少群14岁时考入武汉艺术学校，师从汉剧大师陈伯华，学了整整6年汉剧。在学校期间，就排演了大量的汉剧传统剧目，因成绩优异年年被评为“优秀学生干部”及“三好学生”，他曾获首届武汉市艺术人才“艺蕾奖”。2002年就职于武汉市汉剧院之后，同年荣获武汉市文化局优秀团员，并享受武汉市艺术人才津贴。2004年因主演《玉簪记》被汉剧艺术大师陈伯华收为“关门弟子”。并于2005年成功举办个人艺术专场，由其主演的汉剧《风雪三关》还参加了第八届艺术节戏曲曲类节目展演；同年成功举办个人艺术专场演出；同年进入上海越剧院学习越剧。
2006年，余少群进入浙江越剧团；同年参演越剧电视剧《杨乃武平冤记》，饰演杨乃武一角；参加北京电视台的“红楼梦中人”选拔，获上海赛区“宝玉组”前五强。
2007年，参演人物传记电影《梅兰芳》，饰演青年梅兰芳。2009年，凭借青年梅兰芳一角入木三分的表演，余少群获得金马奖、华表奖、亚洲电影大奖、北京大学生电影节等诸多电影节最佳新人奖。
2010年，余少群参演电影《守望者》，饰演志强；参演古装神话爱情电影《倩女幽魂》，饰演宁采臣；在革命历史电影《辛亥革命》中饰演汪精卫；在功夫片《功夫咏春》中饰演梁博俦。
2011年，参演功夫片电影《新少林寺》，饰演静海；参演历史献礼片《建党伟业》；参演古装神话爱情电影《倩女幽魂》，饰演宁采臣；参演古装历史传奇电视剧《隋唐英雄》，饰演李世民。
2012年，主演话剧《风雪夜归人》；3月份，由其主演的古装历史电影《止杀令》全球公映并凭借该片获第五届英国万像国际华语电影节最佳男配角；12月28日，由其主演的悬疑惊悚电影《地下室惊魂》上映。
2013年5月7日，参演古装历史电视剧《乾隆那些事》，饰演乾隆皇帝。
2014年，参演古装中医题材电视剧《神医安道全》，饰演安道全；在古装历史传奇电视剧《隋唐英雄5》中饰演薛刚。
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